ძირითადი მასალა

ბიოლოგია

კურსი: ბიოლოგია > თემა 4

გაკვეთილი 2: ნახშირწყალბადების სტრუქტურები და ფუნქციური ჯგუფები

ნახშირწყალბადის სტრუქტურა და იზომერები

ნახშირწყალბადის სტრუქტურები და იზომერიის ტიპები (სტრუქტურული იზომერები, ცის/ტრანს იზომერები და ენანტიომერები).

შესავალი

ბენზინის ძრავზე მომუშავე მანქანებს, ალბათ, ყოველ დღე ხედავთ, მაგრამ თავად ბენზინს - იშვიათად! შეუიარაღებელი თვალისთვის ბენზინი საკმაოდ უინტერესო, მოყვითალო-მოყავისფრო სითხეა, თუმცა მოლეკულურ დონეზე იგი ბენზინი ძალიან ბევრი განსხვავებული მოლეკულისგან შედგება, მათი უმეტესობა კი ნახშირწყალბადია (მოლეკულები, რომლებიც მხოლოდ წყალბადსა და ნახშირბადს შეიცავს).

ბენზინში ნახშირწყალბადების ნაწილი მცირე ზომისაა და მხოლოდ ოთხ ნახშირბადს შეიცავს, ზოგი კი - ბევრად დიდია და ნახშირბადის 12 ატომიც კი შეიძლება, ჰქონდეს. ზოჰი ნახშირწყალბადი სწორხაზოვანია, ზოგი - დატოტვილი, ზოგს მხოლოდ ერთმაგი ბმები აქვს, ზოგს - ორმაგიც, ზოგი კი რგოლებს შეიცავს. ბენზინში შემავალ სხვადასხვა ნახშირწყალბადს სხვადასხვანაირი თვისებები აქვს, მაგ. დუღილისა და დნობის ტემპერატურა, მაგრამ ყველა მათგანის წვისას ენერგია გამოიყოფა ძრავში.

ნახშირწყალბადები სხვადასხვაგვარია!

როგორც ბენზინის გვაჩვენებს, ნახშირწყალბადები მრავალი სხვადასხვა ფორმით გვხვდება. ისინი შეიძლება განსხვავდებოდეს სიგრძით, დატოტვით ან დაუტოტავობით, ხაზოვანი ან რგოლური ფორმებით (ან ორივეთი), და შეიცავდნენ ერთმაგი, ორმაგი და სამმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმების განსხვავებულ კომბინაციებს. იმ შემთხვევაშიც კი, თუ ორი ნახშირწყალბადს ერთნაირი მოლეკულური ფორმულა აქვს, მათი ატომები შეიძლება სხვადასხვანაირად იყოს დაკავშირებული ან განლაგებული სივრცეში, რაც ერთმანეთის იზომერებს ხდის მათ (და ზოგჯერ ძლიერ განსხვავებულ თვისებებს ანიჭებს).

თითოეული სტრუქტურული თავისებურება გავლენას ახდენს ნახშირწყალბადის მოლეკულის სამგანზომილებიან ფორმაზე, ანუ მოლეკულურ გეომეტრიაზე. დიდი ბიოლოგიური მოლეკულების, მაგალითად, დნმ-ის, ცილებისა და ნახშირწყლების შემთხვევაში, ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურული განსხვავებები ხშირად მოლეკულის ფუნქციებზე ახდენს გავლენას.

დატოტვა, მრავლობითი ბმები და რგოლები ნახშირწყალბადებში

ნახშირწყალბადური ჯაჭვები ნახშირბადების ატომებს შორის წარმოქმნილი ბმებით იქმნება. ჯაჭვი შეიძლება. გრძელი ან მოკლე იყოს: მაგალითად, ეთანს მხოლოდ ორი ნახშირბადი აქვს, დეკანს კი — ათი. მრავალი ყველა ნახშირწყალბადი სწორხაზოვანი არ არის. მაგალითად, დეკანის ათი ნახშირბადის ატომი ჩამწკრივებულია, იმავე ფორმულის (

C_{10} H_{22}

) მქონე სხვა ნახშირწყალბადებს კი მოკლე ძირითადი ჯაჭვი და მასზე მიბმული სხვადასხვანაირი გვერდითი ჯაჭვები აქვთ (

C_{10} H_{22}

-ისგან შეიძლება, 75 განსხვავებული სტრუქტურა აიწყოს!).

ნახშირწყალბადები შეიძლება, სხვადასხვა რაოდენობით შეიცავდეს ერთმაგ, ორმაგ და სამმაგ ბმებს ნახშირბადის ატომებს შორის. ნახშირწყალბადები ეთანი, ეთენი და ეთინი სწორედ იმის მაგალითებია, თუ როგორ გავლენას ახდენს ბმების სახეები მოლეკულის გეომეტრიაზე:

სურათის წყარო: „ნახშირბადი: სურათი 2," მფლობელი ოპენსტაქსის კოლეჯი, ბიოლოგია (CC BY 3,0).

ეთანის ( $C_{2} H_{6}$ ‍) ნახშირბადებს შორის ერთმაგი ბმებია, ამიტომ მოლეკულას ტეტრაედრონის ფორმა აქვს (თითო ტეტრაედრონი თითო ნახშირბადზე). მნიშვნელოვანია, რომ შედეგად თავისუფლადაა შესაძლებელი ნახშირბად-ნახშირბადული ბმის გარშემო შემობრუნება.
ამის საპირისპიროდ, ეთენში ( $C_{2} H_{4}$ ‍) ნახშირბადებს შორის არსებული ორმაგი ბმა მოლეკულას ბრტყელ კონფიგურაციას ანიჭებს (ყველა ატომი ერთ სიბრტყეში მდებარეობს). შედეგად, ეს ხელს უშლის ნახშირბად-ნახშირბადული ბმის გარშემო ბრუნვას. ეს წესი ყველა ნახშირბად-ნახშირბადულ ორმაგ ბმას ეხება, ამიტომ, როცა არ უნდა შეგხვდეთ ორმაგი ბმა მოლეკულაში, გახსოვდეთ, რომ მისი შემცველი ნაწილი ბრტყელია და ვერ ბრუნავს.
დაბოლოს, ეთინი ( $C_{2} H_{2}$ ‍), სამმაგი ბმით ორ ნახშირბადს შორის, ერთდროულად სწორხაზოვანიცაა და ბრტყელიც. ორმაგი ბმის მსგავსად, სამმაგი ბმის გარშემოც სრულიად შეზღუდულია ბრუნვა.

კიდევ ერთი სტრუქტურული თავისებურება ნახშირწყალბადებში ნახშირბადის ატომის რგოლია. ნახშირწყალბადების მოლეკულებში სხვადასხვა ზომის რგოლები გვხვდება, რომლებსაც ასევე შეიძლება, ჰქონდეთ გვერდითი ჯაჭვები ან ორმაგი ბმები. კონიუგირებული ატომების შემცველი ბრტყელი რგოლები, მაგალითად ქვემოთ მოცემული ბენზენის რგოლი, განსაკუთრებით სტაბილურია. ამ რგოლებს არომატული რგოლები ეწოდება და ისინი ზოგ ამინომჟავაში გვხვდება, ისევე, როგორც ჰორმონებში — ტესტოსტერონსა და ესტროგენებში (მამაკაცისა და ქალის ძირითადი სასქესო ჰორმონები, შესაბამისად).

ზოგი არომატული რგოლი, მაგალითად, ზემოთ მოცემული პირიდინის რგოლი, ნახშირბადისა და წყალბადის გარდა სხვა ატომებსაც შეიცავს. ამ დამატებითი ატომების გამო ამ რგოლებს ნახშირწყალბადები აღარ ჰქვიათ. არომატული ნაერთების შესახებ მეტი შეგიძლიათ გაიგოთ თემიდან „არომატული ნაერთების ქიმია“.

იზომერები

ნახშირწყალბადების მოლეკულური გეომეტრია პირდაპირაა დაკავშირებული მათ ქიმიურ და ფიზიკურ თვისებებთან. მსგავსი მოლეკულური ფორმულის, მაგრამ განსხვავებული გეომეტრიის მქონე ნივთიერებებს იზომერები ეწოდება. იზომერიის ორი მთავარი სახეა სტრუქტურული და სტერეოიზომერია.

სტრუქტურული იზომერები

სტრუქტურულ იზომერებში ატომები სხვადასხვანაირი თანმიმდევრობითაა დაკავშირებული. შედეგად, სტრუქტურული იზომერები ხშირად სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფებს ან ბმათა თავისებურებებს შეიცავენ. მაგალითად, განვიხილოთ ბუტანი და იზობუტანი, რომლებიც ზემოთაა მოცემული: ორივე მოლეკულას ოთხი ნახშრბადი და ათი წყალბადი აქვს (

C_{4} H_{10}

), მაგრამ ბუტანი სწორხაზოვანია, იზობუტანი კი - დატოტვილი. შედეგად, ამ მოლეკულებს სხვადასხვა ქიმიური თვისებები აქვთ (მაგ. იზობუტანის დნობისა და დუღილის ტემპერატურა უფრო დაბალია). ამ განსხვავებების გამო ბუტანი, როგორც წესი, სანთებელებსა და ჩირაღდნებში გამოიყენება საწვავად, იზობუტანი კი - მაგრილებლად ან აეროზოლის კოლოფებში პროპელანტად გამოიყენება (აეროზოლის გამომდევნი).

სტერეოიზომერები

სტერეოიზომერებში ატომები ერთნაირი თანმიმდევრობითაა განლაგებული, მაგრამ მათი ორიენტაცია სივრცეში სხვადასხვაა, სტერეოიზომერების მრავალნაირი სახე არსებობს, მაგრამ ისინი ორ ძრითად ჯგუფად იყოფა: ენანტიომერები და დიასტერეომერები. ენანტიომერები სტერეოიზომერებია, რომლებიც ერთმანეთის არაიდენტურ სარკისებურ გამოსახულებას წარმოადგენენ (არაიდენტური სარკისებური გამოსახულება ნიშნავს, რომ ორი მოლეკულა ერთმანეთზე დადებისას შეუთავსებელია). ენანტიომერია ხშირად გვხვდება მოლეკულებში, რომლებიც ერთ ან მეტ ასიმეტრიულ (ოთხ სხვადასხვა ატომთან ან ფუნქციურ ჯგუფთან დაკავშირებულ ) ნახშირბადს შეიცავს.

სურათის წყარო „ნახშირბადი: სურათი 4," მფლობელი ოპენსტაქსის კოლეჯი, ბიოლოგია (CC BY 3,0).

ზემოთ მოყვანილი მოლეკულათა წყვილი ერთმანეთის ენანტიომერებია. ორივეს ერთი და იგივე ქიმიური ფორმულა აქვს და შედგება ცენტრალურ ნახშირბადთან დაკავშირებული ქლორის, ფტორის, ბრომისა და წყალბადის ატომებისგან. მიუხედავად ამისა, ეს ორი მოლეკულა ერთმანეთის სარკისებრი გამოსახულებებია და თუ ერთის მეორეზე მოთავსებას ეცდებით, ნახავთ, რომ ისინი ერთმანეთთან იდეალურად არ თავსდება. ენანტიომერებს ხშირად ადამიანის მარჯვენა და მარცხენა ხელს ადარებენ, რადგან ისინიც სარკისებური გამოსახულებებია და არც ისინია თავსებადი ერთმანეთზე დადებისას.

ამინომჟავების, ანუ ცილების შემადგენელი „აგურების" უმრავლესობა, ასიმტრიულ ნახშირბადებს შეიცავს. ქვედა სურათზე ამინომჟავა ალანინის ორი ენანტიომერის სამგანზომილებიან მოდელს ხედავთ. ისტორიულად, ამინომჟავების (და სხვა) ენანტიომერებს მინიჭებული აქვთ პრეფიქსები L და D, ბიოლოგები კი ამ ტერმინოლოგიას ამინომჟავებისა და შაქრების დასახელებისთვის იყენებენ. თუმცა, ქიმიის უფრო ფართო სამყაროში, დასახელების D/L სისტემა მეორე (R/S) სისტემით ჩანაცვლდა, რომელიც უფრო ზუსტია და ყველა ენანტიომერს მიესადაგება. ენანტიომერებსა და R/S სისტემაზე მეტის გასაგებად ეწვიეთ ორგანული ქიმიის სექციას.

სურათის წყარო „ნახშირბადი: ფიგურა 6," მფლობელი ოპენსტაქსის კოლეჯი, ბიოლოგია (CC BY 3,0).

სხვაობა ენანტიომერების წყვილს შორის, ერთი შეხედვით, ძალიან მცირეა, თუმცაღა ზოგჯერ ორ ენანტიომერს საკმაოდ განსხვავებული ბიოლოგიური ეფექტები შეიძლება, ჰქონდეს. მაგალითად, მედიკამენტი ეთამბუტოლის D ფორმა ტუბერკულოზის სამკურნალოდ გამოიყენება, L ფორმა კი - სიბრმავეს იწვევს!

^{1}

ამასთანავე, ხშირად ენანტიომერებიდან მხოლოდ ერთი წარმოიქმნება ორგანიზმში ან გვხვდება ბუნებაში. მაგალითად, ამინომჟავების მხოლოდ L ფორმები გამოიყენება ცილების სინთეზში (ზოგი ბაქტერიის უჯრედის კედელში ხანდახან რამდენიმე ამინომჟავის D ფორმაც გვხვდება ხოლმე). ამის მსგავსად, შაქარი გლუკოზის D ფორმაა ფოტოსინთეზის ძირითადი პროდუქტი, L ფორმა კი იშვიათად გვხვდება ბუნებაში.

გაიხსენეთ, რომ სტერეოიზომერები ან ენანტიომერებია ან დიასტერეომერები. დიასტერეომერები ის სტერეოიზომერებია, რომლებიც ენანტიომერებს არ მიეკუთვნება. დიასტერეომერიის ერთ-ერთი გავრცელებული სახეა ცის-ტრანს იზომერია. ცის-ტრანს იზომერები მაშინ მიიღება, როცა ორი სხვადასხვა ატომი ან ფუნქციური ჯგუფია მოთავსებული რიგიდული (მაგ. ორმაგი) ნახშრბად-ნახშირბადული ბმის ბოლოებზე. ამ შემთხვევაში, შეზღუდული ბრუნვადობა ორმაგი ბმის გარშემო იმას იწვევს, რომ ბოლოებში მდებარე ატომები ან ფუნქციური ჯგუფები ორიდან რომელიმე კონფიგურაციაში უნდა იმყოფებოდეს. თუ მხოლოდ ორივე ნახშირბადზე ერთნაირი ატომები ან ფუნქციური ჯგუფებია დაკავშირებული, მაშინ ამას მნიშვნელობა არ აქვს, თუმცაღა თუ ისინი სხვადასხვაა, მაშინ ორი განსხვავებული კონფიგურაცია მიიღება.

მაგალითად, 2-ბუტენში (

C_{4} H_{8}

) ორი მეთილის ჯგუფი (

{CH}_{3}

) მოლეკულის ცენტრში არსებულ ორმაგ ბმასთან მიმართებით სხვადასხვანაირად შეიძლება, განლაგდეს. თუ ორივე მეთილის ჯგუფი ორმაგი ბმის ერთ მხარეს განლაგდა, 2-ბუტენის მოლეკულას ცის კონფიგურაცია ექნება, სხვადასხვა მხარეს განლაგების შემთხვევაში კი ტრანს კონფიგურაცია მიიღება.

ტრანს კონფიგურაციაში ნახშირბადების ხერხემალი მეტ-ნაკლებად სწორხაზოვან სტრუქტურას ქმნის, ცის კონფიგურაცია კი მის მოხრას იწვევს (ზოგ რგოლოვან მოლეკულასაც აქვს ცის და ტრანს კონფიგურაციები, რომლებშიც მიმაგრებული ატომები რგოლის ან ერთსა და იმავე ან საპირისპირო მხარესაა დაფიქსირებული, შესაბამისად).

ცხიმებსა და ზეთებში, გრძელ ნახშირბადულ, ე.წ. ცხიმოვან ჯაჭვებში ხშირად ორმაგი ბმები გვხვდება. მათ შესაძლოა ცის ან ტრანს კონფიგურაცია ჰქონდეთ (იხ. ქვედა სურათზე). ცის ორმაგი ბმების შემცველი ცხიმოვანი მჟავები, როგორც წესი ზეთოვანია ოთახის ტემპერატურაზე (თხევადი). ეს იმიტომ, რომ ცის ორმაგი ბმების გამო მოხრილი მოლეკულები მჭიდროდ ვერ ლაგდებიან ერთად. ამის საპირისპიროდ, ტრანს ორმაგი ბმების მქონე ცხიმოვანი მჟავები (ხშირად ტრანს ცხიმებს რომ უწოდებენ), შედარებით სწორხაზოვანია, ამიტომ ოთახის ტემპერატურაზე კარგად ლაგდება მჭიდროდ და მყარ ცხიმს წარმოქმნის.

ტრანს-ცხიმები გულ-სისხლძარღვთა დაავადებების რისკის მომატებას იწვევს, ამიტომ ბოლო წლებში საკვების მწარმოებელმა მრავალმა კომპანიამ მათ გამოყენებაზე უარი თქვა. ტრანს ორმაგი ბმების შემცველი ცხიმები მარგარინსა და ზოგი სახის საკონდიტრო ცხიმში გვხვდება, ცის ორმაგ ბმას კი ზეთები შეიცავს, მაგალითად, ზეთისხილისა და კანოლის ზეთი. ცხიმების სხვადასხვა სახეზე მეტის გასაგებად იხილეთ სტატია ლიპიდებზე.

[ცის- და ტრანსცხიმოვანი მჟავების სურათები]

[ატრიბუცია და ბიბლიოგრაფია]

გსურთ, შეუერთდეთ დისკუსიას?

შესვლა

დავალაგოთ:

პოსტები ჯერ არ არის.

გესმით ინგლისური? დააწკაპუნეთ აქ და გაეცანით განხილვას ხანის აკადემიის ინგლისურენოვან გვერდზე.